Стоит ли просить деньги за лекарства, если купила их подруге, но она молчит? 
Сумма ~ половина стипендии.
В данном вопросе надо руководствоваться тем каким образом Вы строите взаимоотношения с подругой. При этом не нужно бояться просить вернуть деньги, если Вы заранее не выразили своё желание помощь подруге безвозмездно. Ещё проще если подруга выразила своё согласие вернуть деньги за покупку лекарств.

Понятно, что всегда возникает диссонанс "вдруг я обижу человека и потеряю подругу", но в тоже время надо и себя любить и проявлять самоуважение, иначе подобные отношения будут продолжаться до тех по пока у Вас не закончатся деньги или терпение.

Увы, но старая пословица "Хочешь потерять друга - займи ему денег!" до сих пор актуальна во взаимоотношениях людей. 

Как бы не звучало меркантильно, но не занимать друзьям и родственникам денег и не брать в долг у них достаточно простое правило которое убережёт Ваши финансы и взаимоотношения от разрушительных сомнений в возврате денежных средств. 

Брать деньги в долг, при необходимости, можно, но только в том случае если Вы уверены, что сможете их в полном объёме и в заявленный срок отдать.

Как один из вариантов "успокоения души" и страхования рисков при займах с друзьями и родственниками - можно использовать оформление долговых расписок. При больших суммах договора займа с заверением свидетелями или нотариусом.