Как перестать чувствовать себя неловко от того, что парень тратит на меня деньги?
Парень имеется ввиду его пол, а не статус наших отношений. 
Мой бывший МЧ не тратил на меня деньги, ничего не подарил даже на день рождения, за 1.5 года отношений он всего лишь 2 раза купил мне шоколадку и все. Больше ничего не было. Не сказать, что я меркантильная, но его просьбы я выполняла, а стоило мне сказать, что мне не очень нравится, что он не дарит мне даже малюсенькие милые подарочки- начинался скандал.. 
И тут появляется у меня друг, который за вечер потратил на меня по моему мнению довольно таки большую сумму.. Чувствую себя очень неловко.
А… Спросите его. 
Совсем прямая форма вопроса: "Я правильно понимаю, что это меня ни к чему не обязывает?"
Более мягкая, — это когда вы говорите о своих чувствах (например, о своём смущении, некоторой растерянности, — неловкости), и спрашиваете, а что для него то, что он потратил на вас большую сумму.
Это нормальное хорошее прояснение. Внесение ясности. Год назад после тренинга пригласившие меня коллеги повезли меня на три дня показывать места, природу вокруг. И вот в кафе они за меня платят, а я в растерянности. Правда же, ситуация не определена. Как тут лучше поступить? В следующий раз успеть самому за себя заплатить? Или "отдариться", заплатить за всех нас троих?..
И сажусь к столику, — и, видно, у меня на лице напряжение это хорошо нарисовано. И коллеги говорят, словами через рот. Что им кажется, что у меня какое-то напряжение. И что поэтому им важно сказать, что всё происходящее меня НИ К ЧЕМУ НЕ ОБЯЗЫВАЕТ.
Что для них так комфортно. И, наоборот, если бы в этой поездке, где я их гость, было бы иначе, то ИМ было бы некомфортно.
— И всё. Всё было проговорено, для меня это был понятный хороший вариант. И мы продолжили получать удовольствие от нашего небольшого путешествия.