Почему Гровера Кливленда сместил Эндрю Джексон на банкноте в 20 долларов США?
Ответа на этот вопрос нет, причём не в смысле "непонятно" — минфин США совершенно прямо заявляет (в т.ч. на своём официальном сайте), что не раскрывает причины выбора тех или иных исторических личностей для изображения на банкнотах. Акт Конгресса от 11 июля 1862 говорит, что секретарь казначейства (проще говоря, министр финансов США) лично решает подобные вопросы так, как считает нужным. Единственное ограничение в плане портретов, согласно закону на валюте и ценных бумагах США — на долларах не может появиться портрет человека, который ещё жив.
Причём в конце 1920-х, когда Джексон и сменил Кливленда на банкноте, собранная секретарём казначейства комиссия пришла к выводу, что надо печатать на деньгах только президентов, но министр личным решением это отменил, оставив на долларах Франклина и добавив Гамильтона (которые не были президентами). Почему — ну, вот "потому что", объяснять это отказываются.
Так что мы никогда не узнаем, как и почему решили заменить Кливленда на Джексона и почему остальные банкноты распределены между людьми из истории США именно так, как распределены. 
Ну и да: Кливленд "переехал" с двадцатки на банкноту в 1000 долларов.