Почему клеймённые кусочки кожи, которые в конце XVII века стали служить деньгами, называли жеребеем?
На самом деле слово «жребий» переводится с древнерусского как «кусок», «доля», «отрезок». 
PS. Жеребий  более устаревшое слово,что означает "жребий". 
И поэтому можно предложить такую версию:
У кого были такие деньги к тому судьба более добра…