जबकि फ्लोरेंस का केंद्र एक सख्त रोमन शहर की सीधी सड़कों की योजना के लिए बनाया गया था, जो समकोण पर एक दूसरे को काटती है, सिएना में टस्कन पहाड़ी-शहर के सभी बेतरतीब कार्बनिक रूप हैं, जो एक नहीं बल्कि तीन पहाड़ियों के एक फोर्क रिज को ऊपर और नीचे करते हैं।
फ्लोरेंस का केंद्र रोमन शहर की योजनाओं का उपयोग करके बनाया गया था, जबकि सिएना में पहाड़ियों के साथ सभी दिशाओं में जाने वाली सड़कें हैं।