इसके प्रारंभिक समुद्री दिनों से लेकर 1950 के दशक तक, जब वेश्यावृत्ति और जुआ रैकेट चलाने वाले गैंगस्टरों ने हवाना को पतन का पर्याय बना दिया था, तब से यह हमेशा एक हल्का-फुल्का, घिनौना आकर्षण रहा है।
गैंगस्टर हवाना में वेश्यावृत्ति और जुआ रैकेट चलाते थे।