దాని ప్రారంభ సముద్ర తీర రోజుల నుండి మరియు 1950వ దశకంలో వ్యభిచారం మరియు జూదం రాకెట్లను నడిపిన గ్యాంగ్స్టర్లు హవానాను క్షీణతకు పర్యాయపదంగా చేసినప్పటి నుండి ఇది ఎల్లప్పుడూ కొంచెం వికారమైన, మందగించే ఆకర్షణను కలిగి ఉంది.
హవానాలో గ్యాంగ్స్టర్లు వేశ్యావృత్తులు, జూదం ఆడుతూ అనేక సమస్యలను సృష్టించారు.