విల్సన్ అవివాహితుడైనప్పటికీ, 1915లో అతని భార్య మరణించిన వెంటనే మరొక మహిళతో డేటింగ్ చేయడం అస్పష్టంగా కలకలం రేపింది, ఎందుకంటే, స్టార్లింగ్ తెలివిగా చెప్పినట్లుగా, విల్సన్ మరొక మహిళతో భయపడ్డాడు-ఒక శ్రీమతి పెక్, అధ్యక్షుడికి చాలా సంవత్సరాల క్రితం తెలిసింది-ఎంగేజ్మెంట్ ప్రకటించబడితే ఇబ్బంది పెడతాడు.
విల్సన్ వివాహం చేసుకొని 1915 నుండి మరో మహిళతో వివాహేతర సంబంధం కలిగి ఉన్నాడు.