1942-ൽ ബ്രിട്ടീഷ് ഇന്റലിജൻസിൽ സേവനമനുഷ്ഠിക്കുന്നതിനിടയിൽ ഫ്ലെമിങ് ജമൈക്കയിൽ വന്ന് ഇവിടെ സ്ഥിരതാമസമാക്കാൻ തീരുമാനിക്കുകയും 1946-ൽ വീട് വാങ്ങുകയും ചെയ്തു.
ഫ്ളെമിങ് ജമൈക്കയിൽ എത്തുകയും ഒരു വീട് വാങ്ങി അവിടെ താമസിക്കാൻ തീരുമാനിക്കുകയും ചെയ്തു.