പ്രൊഫസർ ക്ലീവ്ലൻഡ് ഫ്ലോറിഡ ലീഗൽ സർവീസസിൽ സ്കാഡൻ ഫെലോ ആയി രണ്ട് വർഷം (1994-1996) ജോലി ചെയ്തു, തെക്കുകിഴക്കൻ അമേരിക്കയിലെ കരീബിയൻ എച്ച്-2എ കുടിയേറ്റ തൊഴിലാളികൾക്ക് വേണ്ടി സിവിൽ ഇംപാക്ട് കേസ് നടത്തി.
പ്രൊഫസർ ക്ലീവ്ലൻഡ് ഫ്ലോറിഡ ലീഗൽ സർവീസസിൽ ജോലി ചെയ്യാൻ ഇഷ്ടപ്പെട്ടു.