വാഷിംഗ്ടൺ ക്യൂബയുടെ രാഷ്ട്രീയ പരിണാമത്തെ അടിസ്ഥാനപരമായി എതിർക്കുകയും ലാറ്റിനമേരിക്കയിൽ കാസ്ട്രോയെ ഒറ്റപ്പെടുത്താൻ ശ്രമിക്കുകയും ചെയ്തു.
ക്യൂബയുടെ രാഷ്ട്രീയ പരിണാമത്തെ വാഷിങ്ടൺ എതിർത്തിരുന്നു, കാരണം അത് ഫലപ്രദമാണെന്ന് അദ്ദേഹം വിശ്വസിച്ചിരുന്നില്ല.