വിൽസൺ അവിവാഹിതയായിരുന്നെങ്കിലും, ഭാര്യയുടെ മരണം കഴിഞ്ഞ് അധികം താമസിയാതെ തന്നെ മറ്റൊരു സ്ത്രീയുമായി ഡേറ്റിംഗ് നടത്തിയത് 1915-ൽ അവ്യക്തമായി തോന്നി, പ്രത്യേകിച്ചും സ്റ്റാർലിംഗ് പറഞ്ഞതുപോലെ, മറ്റൊരു സ്ത്രീ-ഒരു മിസ്സിസ് പെക്കിനെ പ്രസിഡന്റ് വർഷങ്ങൾക്ക് മുമ്പ് അറിഞ്ഞിരുന്നു-വിവാഹം പ്രഖ്യാപിച്ചാൽ ബുദ്ധിമുട്ടുണ്ടാക്കുമെന്ന് വിൽസൺ ഭയപ്പെട്ടിരുന്നു.
വിൽസൺ വിവാഹിതനായിരുന്നില്ലെങ്കിലും, ജനാലയായതിനു ശേഷം ഇത്ര പെട്ടെന്ന് അദ്ദേഹം ആരെയെങ്കിലും പ്രണയിച്ചിരുന്നെങ്കിൽ അത് അപലപനീയമായേനെ.