في 18 ابريل 1985, بعد بضعة اشهر من اخذ مقاعده في مجلس الشيوخ, كيري و السيناتور توم هاركين من ايوا سافروا الى نيكاراغوا وقابلت رئيس البلاد, دانيال اورتيغا. على الرغم من ان اورتيغا قد فاز بالانتخابات المعتمدة دوليا, وقد تم انتقاد هذه الرحلة لان اورتيغا وحكومة sandinista يساري لديهم علاقات قوية مع كوبا والاتحاد السوفييتي, واتهم بانتهاء انتهاكات لحقوق الانسان. وقد كانت حكومة sandinista المعارضة من قبل المتمردين الذين يدعمون وكالة المخابرات المركزية والمعروفة باسم الكونترا. بينما في نيكاراغوا, تحدث كيري و هاركين مع الناس على كلا الجانبين من الصراع. من خلال اعضاء مجلس الشيوخ, عرض اورتيغا اتفاقية وقف اطلاق النار في مقابل اسقاط الولايات المتحدة الدعم من الكونترا. تم استنكر العرض من قبل ادارة ريجان باعتبارها مبادرة دعائية تهدف الى التاثير على التصويت في المنزل على حزمة 14 مليون دولار من المساعدات, ولكن كيري قالت انني على استعداد..... لكي اخذ المخاطرة في الجهد لكي تضع لاختبار حسن النية من ال sandinistas. وقد صوت البيت على مساعدة كونترا, ولكن اورتيجا سافر الى موسكو لكي يقبل قرض بقيمة 200 مليون دولار في اليوم التالي, والذي دفع في جزء منه الى تمرير حزمة اكبر من 27 مليون دولار بعد ستة اسابيع.
من اين كان توم هاركين?
ايوا