मैडोना ने फिल्म डिक ट्रेसी (1990) में बेदम mahoney के रूप में अभिनय किया, वॉरेन बीउटी ने शीर्षक भूमिका निभाई । उसके प्रदर्शन ने सर्वश्रेष्ठ अभिनेत्री के लिए एक शनि पुरस्कार नामांकन के लिए नेतृत्व किया । फिल्म का साथ देने के लिए, उसने साउंडट्रैक एल्बम जारी किया, मैं बेदम हूँ, जिसमें फिल्म की 1930 s सेटिंग से प्रेरित गाने शामिल थे । इसने यूएस नंबर-वन हिट वोग और जल्दी या बाद में भी प्रदर्शित किया, जिसने गीतकार स्टीफन sondheim को 1991. में सर्वश्रेष्ठ मूल गीत के लिए अकादमी पुरस्कार से सम्मानित किया । फिल्म की शूटिंग करते समय मैडोना ने बीउटी के साथ एक संबंध शुरू किया, जो अंत से भंग हो गया । अप्रैल 1990 में, मैडोना ने अपनी गोरा महत्वाकांक्षा विश्व यात्रा शुरू की, जो अगस्त तक आयोजित की गई थी । रोलिंग स्टोन ने इसे एक सुस्पष्ट रूप से नृत्य, यौन उत्तेजक जता कहा और इसे 1990. की सबसे अच्छी यात्रा का प्रचार किया । टूर ने एक वर्जिन की तरह उसके प्रदर्शन के लिए धार्मिक समूहों से मजबूत नकारात्मक प्रतिक्रिया उत्पन्न की, जिसके दौरान दो पुरुष नर्तक अपने शरीर को सहलाने से पहले अपने शरीर को सहलाने लगे. जवाब में, मैडोना ने कहा, किसी भी तरह से यात्रा किसी की भावनाओं को चोट नहीं पहुंचाता है । यह खुले दिमाग के लिए है और उन्हें कामुकता को अलग तरीके से देखने के लिए मिलता है । अपने और दूसरों के । टूर की क्राइटिरीयन रिलीज ने 1992 में सर्वश्रेष्ठ लंबे फॉर्म संगीत वीडियो के लिए मैडोना को एक ग्रैमी पुरस्कार जीता ।
किसने " वोग " और " जल्दी या बाद में " गीत के लिए अकादमी पुरस्कार अर्जित किया?"
स्टीफन sondheim