Nachdem die Römer gegangen sind, wurde Großbritannien von angelsächsischen Völkern überfallen. Nach AD 600 hatten sie die Kontrolle über vieles von dem, was jetzt England ist, aber Somerset war noch in einheimischen britischen Händen. Die Briten hielten den sächsischen Vormarsch für einige Zeit in den Südwesten zurück, aber durch das frühe achte Jahrhundert hatte König Ine von Wessex die Grenzen des West Königreichs weit genug westlich gedrängt, um Somerset zu umfassen. Der sächsische königliche Palast in Cheddar wurde im 10 Jahrhundert mehrmals genutzt, um die Witenagemot zu beherbergen. Nach der normannischen Eroberung wurde die Grafschaft in 700 Lehen aufgeteilt, und große Gebiete wurden von der Krone gehört, mit Festungen wie Dunster Castle, die für die Kontrolle und Verteidigung verwendet wurden. Somerset enthält HM Prison Shepton Mallet, das das älteste Gefängnis Englands war, das vor seiner Schließung im Jahr 2013 noch im Einsatz war. Im englischen Bürgerkrieg war Somerset weitgehend Parlamentarier, mit wichtigen Engagements, die die Belagerungen von Taunton und die Schlacht von Langport. Im Jahr 1685 wurde die Monmouth Rebellion in Somerset und benachbarten Dorset gespielt. Die Rebellen landeten bei Lyme Regis und reisten nach Norden, in der Hoffnung, Bristol und Bath einzufangen, aber sie wurden in der Schlacht von Sedgemoor in Westonzoyland besiegt, die letzte Schlacht, die in England gekämpft wurde. Arthur Wellesley nahm seinen Titel, Duke of Wellington aus der Stadt Wellington; er wird auf einem nahe gelegenen Hügel von einem großen, spotlit Obelisk gedacht, der als Wellington Monument bekannt ist.
Es hat gedauert, wie lange die Anglo-Sachsen den Somerset-Bereich kontrollieren
durch das frühe achte Jahrhundert hatte König Ine von Wessex die Grenzen des West Königreichs weit genug westlich gedrängt, um Somerset zu umfassen