Diana Spencer
Diana pertama kali bertemu dengan Charles, Pangeran Wales, ketika ia berusia 16 tahun pada November 1977; ia berpacaran dengan kakaknya, Lady Sarah. Mereka adalah tamu saat dia melihat Charles bermain polo dan ia menaruh perhatian serius pada Diana sebagai calon pengantin wanita. Hubungan tersebut berkembang ketika dia mengundangnya untuk berlayar akhir pekan ke Cowes di atas kapal pesiar kerajaan "Britannia". Hal ini diikuti dengan undangan ke Balmoral (tempat tinggal Keluarga Kerajaan Skotlandia) untuk bertemu keluarganya pada akhir pekan pada bulan November 1980. Diana diterima dengan baik oleh Ratu Elizabeth II, Pangeran Philip (suami Ratu), dan Ibu Suri Elizabeth Bowes-Lyon (ibu Ratu). Pangeran Charles melamarnya pada tanggal 6 Februari 1981 dan Diana menerimanya, namun pertunangan mereka dirahasiakan selama beberapa minggu ke depan.
Pertunangan mereka diresmikan pada 24 Februari 1981. Diana memilih cincin pertunangan besar yang terdiri dari 14 berlian solitaire yang mengelilingi safir nilam biru nilam 12 karat yang dilapisi emas putih 18 karat., yang serupa dengan cincin pertunangan ibunya. Cincin itu dibuat oleh toko perhiasan Garrard, namun tidak unik, yang tidak biasa bagi sebuah cincin untuk anggota Keluarga Kerajaan. Cincin itu berada dalam koleksi perhiasan Garrard. Pada tahun 2010 cincin tersebut menjadi cincin pertunangan Catherine Middleton. Ibu Suri memberi Diana sebuah safir dan bros berlian sebagai hadiah pertunangan.