Solvolisis
Solvolisis secara umum merupakan reaksi dengan suatu pelarut di mana satu atau lebih ikatan kimia diputuskan dalam partikel yang terlarut dalam reaktan. Tidak hanya dengan pelarut, tetapi juga berlangsung dengan salah satu dari ion berikut, reaksi solvolisis mungkin dapat terjadi:Solvolisis dari reaktan kiral menghasilkan produk rasemat (seperti yang diharapkan pada S1) tetapi sering disertai dengan inversi Walden. Hal ini dijelaskan dengan mendalilkan sebuah pasangan ion intim dimana anion pergi masih berada dekat dengan karbokation dan secara efektif melindunginya dari serangan nukleofil.