Soekarno
Pada masa pra maupun paska kemerdekaan, Indonesia terjepit pada dua blok negara Adi Kuasa dengan ideologi yang bertentangan satu sama lain. Blok kapitalis yang dikomandoi Amerika dan sekutu di satu sisi, dan blok kiri yang diperebutkan antara poros Rusia dan Tiongkok. Amerika melakukan kebijakan embargo terhadap Indonesia karena menilai kecenderungan Soekarno dekat dengan blok rival. Amerika tidak dapat berkutik ketika Allen Lawrence Pope, agen Central Intelligence Agency tertangkap tangan. Tawar-menawar penangkapan Allen Pope, Amerika Serikat akhirnya menyudahi embargo ekonomi dan menyuntik dana ke Indonesia, termasuk menggelontorkan 37 ribu ton beras dan ratusan persenjataan yang dibutuhkan Indonesia saat itu setelah diplomasi tingkat tinggi antara John F. Kennedy dengan Soekarno. Sementara Rusia menerapkan embargo militer terhadap Indonesia karena genosida terhadap elemen kiri, orang Partai Komunis Indonesia pada tahun 1965–1967. Indonesia sendiri terjepit di antara geopolitik Asia Tenggara, Malaysia yang dianggap Soekarno adalah negara boneka Inggris, juga Singapura yang memisahkan diri sebagai negara baru pada 9 Agustus 1965. Soekarno mengumumkan sikap konfrontatif terhadap pembentukan negara federasi Malaysia pada Januari 1963. Sehingga pada 1964–1965 negara federasi Malaysia yang dideklarasikan 16 September 1963 tersebut diembargo Soekarno. Singapura membuka keran kerja sama dan berusaha dengan segala cara untuk mempertahankan perdagangan dengan Indonesia meski telah diboikot dan diembargo. Hal ini dianggap merugikan aspek ekonomi bagi Singapura akibat konfrontasi tersebut.