Red Hat
Pada tanggal 15 November 1999, Red Hat mengakuisisi Cygnus Solutions. Cygnus provided commercial support for free software and housed maintainers of GNU software products such as the GNU Debugger and GNU binutils . Cygnus adalah perusahaan penjual jasa dukungan atas perangkat lunak bebas dan pengelola perangkat lunak GNU seperti GNU Debugger dan GNU Binutils. Salah satu pendiri Cygnus, Michael Tiemann, menjabat sebagai Chief Technical Officer Red Hat dan mulai 2008 menjabat sebagai Vice President untuk urusan Open Source. Red Hat kemudian juga mengakuisisi WireSpeed, C2Net dan Hell's Kitchen Systems. Red Hat juga membeli Planning Technologies, Inc pada tahun 2001 dan pada tahun 2004 direktori dan perangkat lunak server-sertifikat AOL iPlanet.
Pada bulan Februari 2000, InfoWorld memberikan Red Hat penghargaan "Operating System Product of the Year" (Produk Sistem Operasi Terbaik Tahun Ini) bagi Red Hat Linux 6.1. Red Hat acquired Planning Technologies, Inc in 2001 and in 2004 AOL 's iPlanet directory and certificate-server software.