Marilyn Monroe
Setelah "Some Like It Hot", Monroe mengambil cuti lainnya sampai akhir 1959, saat ia kembali ke Hollywood untuk membintangi film komedi musikal "Let's Make Love", tentang seorang aktris dan milioner yang jatuh cinta saat tampil dalam permainan panggung satir. Ia memilih George Cukor untuk menyutradarai dan Miller menulis kembali bagian-bagian dari naskah, yang ia anggap layak; ia menerima sebagian secara pribadi karena ia berada di bawah kontrak dengan Fox, menjadikannya salah satu dari empat film menjanjikan. Produksinya ditunda oleh ketiadaan berikutnya dari tempat pengambilan gambar. Ia menjalin hubungan dengan Yves Montand, lawan mainnya, yang banyak dikabarkan oleh pers dan digunakan dalam kampanye publisitas film tersebut. "Let's Make Love" meraih kegagalan setelah dirilis pada September 1960; Crowther menyebut Monroe tampil "tidak rapi" dan "kurang ... dinamisme Monroe lama", dan Hedda Hopper menyebut film tersebut sebagai "film paling vulgar yang pernah ia selesaikan ". Truman Capote dicetuskan olehnya untuk memerankan Holly Golightly dalam sebuah adaptasi film dari "Breakfast at Tiffany's", namun peran tersebut diambil oleh Audrey Hepburn karena para produsernya khawatir jika Monroe ikut campur dalam produksi.