Preppies
Derby menjadi Murid ke 5 Terkuat di Bully.
Derby, yang diucapkan "Darby" seperti kota Inggris, adalah yang paling 'darah biru' dari seluruh Anggota Preppies. Keluarganya adalah salah satu penyumbang utama sekolah dan rumah persaudaraan Preppies bahkan bernama "Harrington House". Meskipun tidak banyak yang diketahui tentang kehidupan keluarganya, dapat ditarik kesimpulan bahwa mereka terlibat dalam bisnis minyak. Billboard untuk "Harrington Oil" dapat dilihat di Karnaval go-kart track. Para Harringtons mungkin juga memiliki saham di Aquaberry, sweater merek Aquaberry dapat diterima oleh kode berpakaian Academy Bullworth, dan Derby dapat dilihat pada poster di toko outlet Aquaberry, pemodelan pakaian. Dia tampaknya seorang Republikan, saat ia menghina Bif dengan menyebutnya "Demokrat Menjijikan".