Manchester City F.C.
Di final Piala FA 1934, Cowan menjadi pemain pertama dan satu-satunya pemain City yang tampil di tiga final Piala FA. Dia adalah kapten saat City menang 2-1 atas Portsmouth. Sebagai kapten tim Cowan sangat bertanggung jawab untuk memotivasi sesama pemain dan menjaga taktik pertandingan. Pada era itu, seorang kapten dapat seperti manager, yang secara administrasi dapat memberikan masukan taktik.