Dimetil sulfoksida
DMSO adalah suatu pelarut polar aprotik dan kurang toksik dibandingkan anggota lain dari kelas ini, seperti dimetilformamida dan HMPA. DMSO sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi kimia yang melibatkan garam, terutama reaksi Finkelstein dan substitusi nukleofilik lainnya. Hal ini juga banyak digunakan sebagai ekstraktan dalam biokimia dan biologi sel. Karena DMSO hanyalah asam lemah, ia mentolerir basa yang relatif kuat dan dengan demikian telah banyak digunakan dalam studi karbanion. Serangkaian nilai pKa non-berair (keasaman C-H, O-H, S-H dan N-H) bagi ribuan senyawa organik telah ditentukan dalam larutan DMSO.