Pemberontakan Shimabara
Untuk mencari muka pada shogun, Shigemasa ikut serta dalam berbagai proyek konstruksi, termasuk pembangunan dan perluasan Istana Edo, dan membangun istana baru di Shimabara. Pembiayaan proyek-proyek berasal dari pajak yang harus dibayar oleh penduduk di wilayah kekuasaannya. Penduduk semakin marah setelah Shigemasa melakukan persekusi terhadap penganut Kristen di Shimabara. Penindasan agama Kristen yang dilakukan Shigemasa bahkan membuat terkejut orang Belanda yang diizinkan berdagang di pos perdagangan Nagasaki. Shigemasa juga mengajukan proposal ambisius berupa penyerbuan ke Pulau Luzon, Filipina. Pada waktu itu, Spanyol menjadikan Luzon sebagai basis untuk menyebarkan agama Kristen ke Jepang. Setelah proposal itu mendapat persetujuan, Shigemasa segera melakukan persiapan dengan meminjam modal dari para pedagang di Sakai, Hirato, dan Nagasaki untuk membiayai perang. Shogun Tokugawa Iemitsu akhirnya membatalkan rencana penyerangan Luzon dengan alasan belum siap dan situasi dalam negeri yang belum sepenuhnya stabil.