Reaksi Heck
Reaksi awal oleh Tsutomu Mizoroki (1971) menjelaskan penggandengan antara iodobenzena dan stirena untuk membentuk stilbena dalam metanol pada 120 °C (autoklaf) dengan basa kalium asetat dan katalisis paladium klorida. Karya ini merupakan perpanjangan dari karya sebelumnya oleh Fujiwara (1967) pada penggandengan arena (Ar–H) dan alkena yang dimediasi oleh Pd(II) serta karya sebelumnya oleh Heck (1969) pada penggandengan arilmerkurat halida (ArHgCl) dengan alkena menggunakan sejumlah stoikiometrik dari spesi paladium(II).