Winston Churchill
Churchill berhasil meloloskan diri dari penjara tahanan perang. Aksi ini mengakibatkan banyak kritik dan kontroversi karena ada yang menganggap bahwa Churchill seharusnya menunggu untuk Haldane dan satu orang lagi yang merencanakan pelarian tersebut, kedua orang ini tidak mampu atau tidak mau mengambil risiko meloloskan diri dengan memanjat pagar. Setelah berada di luar penjara Pretoria, Churchill menjelajah hampir 480 kilometer ke koloni Portugal di Lourenco Marques, Maputo Bay. Seorang warga negara inggris yang berprofesi sebagai manajer tambang membantu Churchill dengan menyembunyikan Churchill di tambangnya. Kemudian dia menyeludupkan Churchill kedalam kereta yang bertujuan keluar dari daerah Boer. Dengan aksi ini Churchill menjadi pahlawan nasional di Britania. Akan tetapi Churchill tidak kembali ke Inggris, ia memutuskan untuk menumpang kapal laut ke Durban untuk bergabung dengan pasukan yang dipimpin oleh jenderal Redvers Buller. Pasukan ini bertujuan untuk menghancurkan pasukan Boer yang mengepung kota Ladysmith, jika berhasil pasukan ini juga bertujuan untuk mengambil kota Pretoria.