Sanada Yukimura
Duabelas tahun kemudian, hubungan antara klan Tokugawa dan Toyotomi mulai memanas kembali, Ieyasu merasa Toyotomi Hideyori yang telah menginjak usia dewasa menjadi ancaman baginya. Klan Toyotomi sendiri juga mulai menghimpun kekuatan kembali untuk membalas kekalahan di Sekigahara, mereka merekrut para ronin/ samurai tak bertuan untuk menghadapi Tokugawa. Tahun 1614, Yukimura meloloskan diri dari Kii dan mengabdikan diri pada Toyotomi. Musim dingin tahun itu, Kastil Osaka kediaman Toyotomi dikepung. Yukimura memperkuat pertahanan Sanada Maru di sebelah selatan kastil yang lemah, dari sini dia bertempur dengan pasukan Tokugawa dengan menggunakan senjata api. Pasukannya yang berjumlah 7000 orang bertahan dengan gigih menahan 10.000 pasukan Tokugawa selama sebulan. Beberapa serangan yang dilakukan oleh shogun terhadap Sanada-maru mampu dipukul mundur oleh Yukimura, dan Yukimura juga beberapa kali menyerang garis depan pasukan pengepung dan yukimura telah tiga kali menembus garis belakang untuk membunuh Ieyasu. Ieyasu kemudian memerintahkan pasukan artileri (17 meriam Eropa dan 300 meriam asal Jepang) dan beberapa prajurit untuk menyerang dan menggali parit pertahanan istana Osaka. Pada tanggal 22 Januari pengepungan musim dingin berakhir dan Ieyasu telah gagal dalam pengepungan pertamanya. Menghadapi situasi ini, Tokugawa menawarkan negosiasi damai. Hideyori menerima negosiasi ini atas usulan dari ibunya. Sebenarnya negoisasi ini hanyalah akal-akalan Ieyasu saja sehingga memberi kesempatan bagi Tokugawa untuk menghimpun kekuatan untuk mengadakan penyerangan lagi tahun berikutnya.