Jason Segel
Tokoh besar pertama yang diperankan Segel adalah Nick Andropolis di seri komedi-drama pendek NBC tahun 1999, "Freaks and Geeks". Seri ini mengisahkan perjalanan hidup sekelompok pelajar SMA di pinggiran Detroit sekitar tahun 1980. Segel sendiri menggubah lagu yang akan dinyanyikan tokohnya, Nick, untuk lawan perempuannya, Lindsay (Linda Cardellini). Cardellini dan Segel berkencan selama bebrapa tahun setelah acara ini dihentikan. Kabarnya mereka putus karena Segel kelebihan berat badan, namun akhirnya terungkap bahwa pernyataan tersebut hanya lelucon semata.