Uesugi Kenshin
Pada tahun 1553, Kagetora bertugas ke Kyoto untuk Kaisar Gonara dan Ashikaga Yoshiteru yang merupakan shogun ke-13 dari Keshogunan Muromachi. Pada tahun yang sama, Murakami Yoshikiyo dan pengikutnya dari provinsi Shinano diserang oleh Takeda Harunobu (Takeda Shingen) dari provinsi Kai. Provinsi Shinano berhasil direbut oleh pasukan Takeda, sehingga Murakami Yoshikiyo dan pengikutnya datang meminta pertolongan Kagetora untuk merebut kembali Shinano. Kagetora menanggapi permintaan bantuan Yoshikiyo dan pasukan Uesugi dikerahkan untuk menghadapi pasukan Takeda. Pasukan Uesugi berhadap-hadapan dengan pasukan Takeda di tempat yang bernama Kawanakajima (sekarang berada di sebelah selatan luar kota Nagano, Prefektur Nagano). Pertempuran yang pertama kali antara pasukan Uesugi dan pasukan Takeda terjadi Kawanakajima pada tahun 1553. Pertempuran antara pasukan Takeda dengan pasukan Uesugi terkenal sebagai Pertempuran Kawanakajima yang pecah secara berulang-ulang hingga 5 kali pada tahun 1553, 1555, 1557, 1561 dan 1564.