Homoseksualitas
Para penulis awal orientasi homoseksual biasanya memahami keterkaitan intrinsik pada jenis kelamin subjek. Sebagai contoh, mereka berpendapat bahwa individu yang berperawakan perempuan yang tertarik pada individu berperawakan perempuan lainnya akan memiliki atribut maskulin, dan sebaliknya. Pemahaman ini dianut oleh sebagian besar teoretisi penting homoseksualitas dari pertengahan abad ke-19 hingga awal abad 20, seperti Karl Heinrich Ulrichs, Richard von Krafft-Ebing, Magnus Hirschfeld, Havelock Ellis, Carl Jung dan Sigmund Freud, serta individu-individu dari kalangan homoseksual sendiri. Namun, pemahaman tentang homoseksualitas sebagai inversi seksual pada saat itu telah memicu pertikaian dan silang pendapat, dan setelah paruh kedua abad ke-20, identitas gender semakin dilihat sebagai fenomena yang berbeda dari orientasi seksual.
Individu-individu transgender dan cisgender dapat tertarik kepada pria, perempuan atau keduanya, meskipun prevalensi orientasi seksual yang berlainan sangat berbeda dalam dua populasi ini. Individu homoseksual, heteroseksual atau biseksual dapat bersifat maskulin, feminin, atau androgini, dan di samping itu, banyak anggota dan pendukung komunitas lesbian dan gay sekarang yang melihat "heteroseksual sesuai gender" dan "homoseksual tidak sesuai gender" sebagai stereotip negatif. Meskipun demikian, sebuah penelitian oleh J. Michael Bailey dan K.J. Zucker telah menemukan bahwa mayoritas laki-laki gay dan lesbian tumbuh tidak sesuai gender selama masa kecil mereka. Richard C. Friedman, dalam bukunya "Male Homosexualiy" yang terbit pada tahun 1990, menulis dari sudut pandang psikoanalisis, berpendapat bahwa hasrat seksual dimulai lebih lambat dari yang dilansir dalam tulisan-tulisan Sigmund Freud. Ia menunjukkan hasrat seksual muncul bukan pada masa bayi, tetapi antara usia 5 dan 10 tahun dan tidak terfokus kepada figur orang tua tetapi pada orang di sekitarnya. Oleh karena itu, menurutnya pria homoseksual tidak abnormal, karena tidak pernah tertarik secara seksual pada ibu mereka.