Penaklukan Kerajaan Jaffna oleh Portugal
Para pedagang Portugal mencapai Sri Lanka pada tahun 1505; penyerangan awal mereka adalah terhadap Kerajaan Kotte pantai barat daya, yang menikmati monopoli yang menguntungkan dalam perdagangan rempah, yang juga menarik bagi Portugis. Kerajaan Jaffna menjadi perhatian para pejabat Portugis di Kolombo karena berbagai alasan, termasuk campur tangan mereka dalam kegiatan-kegiatan misionaris Katolik Roma (yang dianggap mendukung kepentingan Portugal), pasar yang menggiurkan dan manfaat strategis dari daerah-daerah kepala suku Vannimai di Jaffna, dan dukungan mereka terhadap faksi anti-Portugal di dalam Kerajaan Kotte, seperti kepala suku dari Sitawaka. Pada akhir abad ke-16, pengaruh Portugal diperkuat di istana kerajaan Kandy dan Kotte dan beberapa daerah kepala suku Vannimai di Jaffna ditaklukkan oleh raja-raja ini. Kerajaan Jaffna berfungsi sebagai pangkalan logistik untuk Kerajaan Kandy, yang terletak di dataran tinggi bagian tengah tanpa akses ke pelabuhan mana pun. Mereka memperoleh akses ke pelabuhan Trincomalee dan Batticaloa di timur, tetapi Semenanjung Jaffna terbukti lebih nyaman sebagai pelabuhan masuk untuk bantuan militer yang datang dari India Selatan. Selain itu, dikhawatirkan oleh Portugal bahwa (karena lokasinya yang strategis) Kerajaan Jaffna mungkin menjadi tumpuan pantai untuk pendaratan Belanda. Adalah Raja Cankili I yang menentak kontak dengan Portugal, dan bahkan membantai enam hingga tujuh ratus umat Katolik Paravar di Pulau Mannar. Orang-orang Katolik ini telah dibawa dari India ke Mannar untuk mengambil alih perikanan mutiara yang menguntungkan membentang hingga Puttalam dari raja-raja Jaffna.