Winona Ryder
Ia pernah menjalin hubungan yang panjang dengan Johnny Depp (4 tahun), penyanyi band Soul Asylum David Pirner (3 tahun), dan Matt Damon (3 tahun). Hubungannya dengan Johnny Depp adalah yang paling terkenal. (Selama berpacaran, Depp membuat tato yang bertuliskan "Winona Forever," di lengannya yang kemudian dimodifikasi menjadi "Wino Forever" setelah hubungan mereka berakhir). Menurut berbagai sumber, dari beberapa kolom tabloid dan gosip, Winona Ryder pernah berkencan dengan bintang film Daniel Day-Lewis, David Duchovny, Val Kilmer, Chris Noth, Jimmy Fallon, dan Christian Slater; dengan musisi Conor Oberst (Bright Eyes), Ryan Adams, Evan Dando (vokalis the Lemonheads), Adam Duritz (vokalis The Counting Crows), Franz Hemingbeck, Dave Grohl (Nirvana, The Foo Fighters), Page Hamilton (Helmet), Beck Hansen, Jay Kay, Rhett Miller, Pete Yorn dan John S. Brinkflake.