Thierry Henry
Pada bulan Agustus 1999, Henry pindah dari Juventus ke Arsenal, dengan biaya transfer £10,5 juta, dan bergabung kembali dengan mantan manajernya, Arsène Wenger. Di Arsenal Henry nantinya akan berkembang menjadi salah satu pemain sepak bola terbaik dunia, dan walau transfer ini tidak jauh dari kontroversi, Wenger yakin bahwa Henry pantas untuk dibeli dengan harga yang dibayarkan. Henry masuk untuk menggantikan sesama penyerang Perancis, Nicolas Anelka, dan Henry langsung dilatih menjadi penyerang oleh Wenger, sebuah langkah yang nantinya membawa banyak berkah. Namun, Henry sempat diragukan kemampuannya dalam sepak bola di Inggris yang cepat dan kasar, ketika dia gagal mencetak gol dalam delapan pertandingan pertamanya. Setelah beberapa bulan yang menyulitkan di Inggris, Henry bahkan mengakui bahwa dia harus "diajarkan ulang mengenai seni menjadi penyerang". Keraguan ini berakhir dengan berhasilnya Henry mencetak 26 gol pada musim 1999–2000 liga Inggris. Arsenal mengakhiri musim di posisi kedua, di belakang Manchester United, dan kalah melawan klub Turki Galatasaray pada final UEFA Cup 2000.