Times Square
Irving Berlin, Fred Astaire, dan Charlie Chaplin adalah selebriti yang sering dikaitkan dengan Times Square pada tahun 1910-an dan 1920-an. Sepanjang period tersebut, kawasan Times Square dijuluki "The Tenderloin" (daging empuk), karena Times Square dianggap sebagai lokasi paling strategis di Manhattan. Meskipun demikian pada periode ini pula kawasan ini marak dengan korupsi dan kejahatan, terutama yang berhubungan dengan perjudian dan prostitusi. Salah satu kasus yang menarik perhatian publik adalah penangkapan perwira polisi Charles Becker yang kemudian dihukum mati karena kasus pembunuhan seorang pejudi dari Manhattan.