A.C. Milan
Pertengahan Oktober 2009, penilaian berbagai pihak tentang kinerja Leonardo sebagai pelatih yang tadinya berada di titik terendah akibat serentetan performa buruk, mulai terdongkrak dengan berhasilnya Leonardo memimpin Milan mengalahkan AS Roma 2-1 di San Siro. Setelah kemenangan itu, Milan juga menuai hasil positif di Stadion Santiago Bernabéu dengan kemenangan dramatis atas Real Madrid 3-2. Dan setelah itu, Milan kembali menuai kemenangan atas Chievo Verona di Stadio Marc'Antonio Bentegodi, kandang Chievo, skor 2-1 untuk kemenangan AC Milan. Pada 1 November 2009, Milan mengalahkan Parma di San Siro 2-0 sekaligus mengantarkan Milan ke peringkat 4 klasemen sementara (Zona masuk Liga Champions terakhir). Pada 19 November 2009, kekalahan 0-2 Juventus dari Cagliari membuat Milan berada di posisi "runner-up" di bawah Internazionale; karena, beberapa jam setelah kekalahan Juventus, Milan memenangkan pertandingannya dengan Catania, 2-0.