Britney Spears
...Baby One More Time dirilis sebagai single utama dari album ini. Pada awalnya, Jive Records ingin video musiknya dibuat dalam bentuk animasi; akan tetapi, Spears menolaknya, dan menyarankan ide terakhirnya adalah seorang gadis sekolah Katolik. Single ini terjual 500,000 eksemplar dihari pertamanya, dan berada dinomor satu di "Billboard" Hot 100, berada dipuncak tangga lagu ini selama dua minggu berturut-turut. Lagu ini telah terjual lebih dari 10 juta eksemplar, membuatnya menjadi salah satu single dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Single ini juga memuncaki tangga lagu di Britania Raya selama dua minggu, dan menjadi single dengan penjualan tercepat oleh seorang artis wanita, terjual lebih dari 460,000 eksemplar. Lagu ini kemudian masuk kedalam 25 lagu tersukses sepanjang masa di sejarah tangga lagu Inggris. Spears juga merupakan artis wanita termuda yang menjual satu juta dinegara ini. "(You Drive Me) Crazy" dirilis sebagai single ketiga dari album ini. Lagu ini menjadi hit sepuluh besar diseluruh dunia dan selanjutnya mendorong kesuksesan dari album "...Baby One More Time". Album tersebut telah terjual 25 juta eksemplar diseluruh dunia, menjadikan album ini sebagai salah satu album dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Album tersebut juga menjadi album debut dengan penjualan terbaik dari artis yang pernah ada.