Diego Velázquez de Cuéllar
Ia menyadari kelemahan para penduduk asli, sehingga Velázquez menyetujui impor budak kulit hitam pada tahun 1513. Ia juga mengizinkan ekspedisi-ekspedisi untuk menjelajahi daratan di barat, seperti ekspedisi Francisco Hernández de Córdoba ke Yukatan dan ekspedisi Juan de Grijalva pada tahun 1518. Velázquez juga diangkat sebagai "Adelantado" Kuba pertama dengan jurisdiksi atas bekas wilayah Kegubernuran Hindia. Ia pada awalnya mendukung ekspedisi Hernán Cortés ke Meksiko, tetapi ia mencabut dukungannya sebelum ekspedisi ini dijalankan. Cortés melanggar perintah Velázquez untuk membubarkan pasukannya dan tetap melancarkan ekspedisi seperti yang telah direncanakan. Pada Juni 1520, Velázquez mengirim pasukannya ke Meksiko untuk menangkap Cortés, tetapi ekspedisi ini berhasil dikalahkan oleh Cortés. Pasukan Velázquez yang tersisa malah bergabung dengan Cortés karena diiming-imingi harta karun di Tenochtitlan.