Gandalf
Pada tahun 2941, Gandalf menjadi terganggu oleh pengetahuan tentang kekuatan bangkit kembali Sauron. Dia tahu bahwa Sauron sudah merencanakan perang dari Dol Guldur, dan segera setelah ia merasa cukup kuat, dia akan menyerang Rivendell. Sayangnya, satu-satunya kekuatan yang tersisa selain Rivendell untuk menolak upaya dari Mirkwood untuk mendapatkan kembali tanah Angmar adalah Kurcaci Besi Hills. Lebih buruk lagi, Gandalf tahu bahwa Smaug ke Golden tinggal masih dalam Erebor, dan bahwa Sauron bisa dan akan menggunakan naga untuk dampak buruk sekali ia menjadi cukup kuat untuk mempengaruhi Smaug. Namun, Saruman tampak enggan untuk terlibat pasukan Sauron, meskipun tidak ada Dewan Putih menyadari bahwa ia sudah pengkhianat. Suatu malam, saat memikirkan masalah kelemahan Rakyat Gratis di Utara, Gandalf memiliki kesempatan pertemuan di Bree dengan Dwarf Thorin II Oakenshield, yang juga mencari, tanpa arah atau banyak harapan, cara untuk merebut kembali Kerajaan bawah Gunung. Gandalf dan Thorin kemudian mengarang rencana (lebih Gandalf dari Thorin) berpotensi menggambar naga keluar dari gunung dan merebut kembali kerajaan. Untuk itu, Gandalf mengunjungi Bilbo Baggins, seorang Hobbit dari Shire, untuk meyakinkan dia untuk pergi dengan Thorin dan Perusahaan untuk Erebor dan membantu mereka. Pada saat itu, Bilbo menganggapnya sebagai sedikit lebih dari sia-sia, tukang sulap tua rewel yang menghibur anak-anak dengan kembang api selama festival dan pesta, tetapi segera menemukan sifat sejati. [3] Hal ini pada quest ini yang Gandalf menemukan pedangnya, Glamdring, dan bahwa Bilbo menemukan pedangnya, Sting, dan cincin (meskipun pada waktu itu adalah keliru untuk sebuah cincin yang lebih rendah).