John Cusack
John Cusack memulai aktingnya sejak kanak-kanak. Ia bergabung dengan Piven Theatre Workshop di Chicago, dan membintangi beberapa iklan serta muncul di beberapa pementasan panggung di saat umurnya baru 12 tahun. Film pertamanya adalah sebuah komedi Class pada tahun 1983. Kemudian ia diberi peran sebagai John Bender di film John Hughes, The Breakfast Club, tetapi kemudian digantikan oleh Judd Nelson. Tahun 1988, ia mendirikan grup teater, New Criminals, dimana ia menyutradarai beberapa pementasan.
Setelah sukses di usia yang tergolong muda dengan membintangi beberapa film remaja, Cusack mencari peran yang lebih menantang. Dia sering dikasting dengan peran anti-hero dengan beberapa variasi. Ia sering tampil dalam film yang juga menampilkan saudaranya (paling sering bersama Joan) dan dengan sahabat lamanya, Jeremy Piven, yang orang tuanya, Byrne dan Joyce adalah pendiri dan penggerak Piven Theatre Workshop. Ia sempat kuliah di New York University, tetapi kemudian berhenti setahun kemudian.