Jean II dari Dreux
Robert berperang dengan Philippe IV dari Perancis di dalam peperangannya di Flandria, termasuk penaklukannya atas Veurne, Cassel, de Bergues dan Lille pada tahun 1297. Ia berada di Perang Courtrai (1302) (terjadi di dekat Cambrai), dimana pasukan Perancis di bawah Robert II dari Artois mengalami kekalahan telak. Pada tahun 1304, ia berperang di Perang Mons-en-Pévèle dan bekerja di penaklukan Lille. Ia terpilih sebagai salah satu duta besar yang berunding untuk mengakhiri perang.