Shima Kiyooki
Setelah Toyotomi Hideyoshi tutup usia (1598), Tokugawa Ieyasu berusaha merebut pemerintahan dari klan Toyotomi. Sakon menyusun rencana untuk membunuh Ieyasu setelah posisi Mitsunari dan pemerintahan klan Toyotomi dalam keadaan bahaya. Mitsunari tidak menyetujui cara menyingkirkan Ieyasu seperti yang diusulkan Sakon, dan rencana tersebut batal. Dalam rencana Sakon yang banyak diragukan sejarawan, Sakon dibantu Natsuka Masaie, penguasa Istana Minakuchi di Provinsi Ōmi. Sakon meminta Masaie agar mengundang Ieyasu yang sedang perjalanan dalam misi penaklukan Aizu agar datang ke Istana Minakuchi. Di sana, rencananya Ieyasu akan dibunuh oleh Sakon dan kawan-kawan. Masaie menyetujui rencana Sakon, dan berhasil membuat Ieyasu berjanji untuk datang ke Istana Minakuchi. Namun, Ieyasu membatalkan kedatangan ke Istana Minakuchi setelah menerima informasi rencana pembunuhan dari mata-mata Ieyasu.