O. Henry
Porter bepergian ke Texas bersama Dr. James K. Hall pada bulan Maret 1882, sambil berharap perubahan cuaca akan membantu meringankan batuk berkepanjangan yang dideritanya. Dia tinggal di peternakan domba milik putra James yang bernama Richard Hall di La Salle County dan membantu sebagai gembala, buruh peternakan, memasak, dan pramusiwi. Sementara di peternakan, dia belajar sedikit bahasa Spanyol dan bahasa Jerman dari para imigran buruh peternakan. Dia juga menghabiskan waktu membaca literatur klasik. Keadaan kesehatan Porter membaik, dan dia bepergian dengan Richard ke Austin pada tahun 1884. Ia akhirnya memutuskan untuk tinggal di Austin dan diterima menumpang di rumah keluarga Harrells yang sahabat baik Richard. Porter bergonta-ganti pekerjaan selama beberapa tahun berikutnya, pertama sebagai apoteker kemudian sebagai juru gambar, kasir bank, dan wartawan. Dia juga mulai menulis sebagai pekerjaan sampingan.