Die erste für die Amerikaner wichtige Operation der Organisation war die Funkaufklärung der Luftstreitkräfte der Sowjetunion während der Berliner Luftbrücke. Zwischen 1948 und 1952 unterstützte die Organisation Gehlen eine Gruppierung in Polen (WIN), die sich für einen bewaffneten Umsturz des kommunistischen Regimes einzusetzen schien. 1952 wurde jedoch öffentlich, dass es sich hierbei um eine sowjetische Tarnorganisation handelte, welche mit dem Geld der „Organisation Gehlen“ aufgebaut worden war.