In der Altstadt und rund um das Hafenbecken in Rapperswil findet jährlich das über drei Tage dauernde blues’n’jazz-Festival statt. Mit 35'000 bis 40'000 Besuchern zählte es zu den grössten Kulturveranstaltungen der Obersee-Region. 1999 fand die erste Veranstaltung statt. Dort findet im Drei-Jahre-Zyklus auch das Seenachtsfest statt (Ausnahme: 2013 statt 2012). Die 27. Ausgabe des Seenachtsfestes Rapperswil fand im Jahre 2015 statt und zog ca. 75'000 Besucher an. Auf die Altstadt beschränkt hingegen ist der seit 2002 bestehende Weihnachtsmarkt, der sogenannte Christkindlimärt. Mit über 20'000 Besuchern jährlich gehört der Markt zu den grössten Weihnachtsmärkten der Schweiz.