Angemeldete Benutzer von Okcupid können benutzererstellte Fragen im Multiple Choice-Verfahren beantworten. Aus zwei bis vier Antwortmöglichkeiten kann der Nutzer maximal eine auswählen. Jede Frage wird vom Ersteller in einen von sechs groben Themenbereichen eingeordnet, womit sich beim Durchsehen von Profilen ersehen lässt, wo größere oder kleinere Differenzen bestehen. Die beantworteten Fragen des eigenen und des betrachteten Profils lassen sich außerdem nach verschiedenen Kriterien sortieren, um beispielsweise Fragen zu finden, die dem Gegenüber wichtig sind, von einem selbst aber nicht beantwortet wurden.