Mit Skype können Dateien jeglichen Typs versendet werden, deren Größe kleiner als 300 Megabyte (MB) ist. Für größere Dateigrößen verweist Microsoft auf seinen Dienst OneDrive. Die Dateien werden mit einem bestimmten Symbol dargestellt. Das angezeigte Symbol wird dabei nicht vom installierten Standardprogramm des jeweiligen Dateityps, sondern durch Skype selbst bestimmt. Von Bildern bestimmter Bildformate wie zum Beispiel PNG und JPEG wird im Chatverlauf eine Vorschau angezeigt.