Die US-Premiere des Schwarzweißfilms Under the Cherry Moon fand am 1. Juli 1986 statt. Prince, diesmal selbst Filmregisseur, spielt einen Gigolo, der sich an der Côte d’Azur in eine Tochter aus reichem Hause verliebt. Diese wird von Kristin Scott Thomas gespielt, die damals ihr Kinodebüt gab. Doch der Film geriet zum Misserfolg: Er kostete zwölf Millionen US-Dollar, spielte aber nur zehn Millionen US-Dollar ein und erhielt mehrere Goldene Himbeeren. Prince erhielt diesen Negativpreis bei der Verleihung 1987 in den Kategorien „schlechtester Hauptdarsteller“ und „schlechteste Regie“ sowie „schlechtester Filmsong“ für den Song Love or Money – die B-Seite der Grammy-gekrönten Single Kiss. Zudem wurde Jerome Benton zum „schlechtesten Nebendarsteller“ gewählt und Under the Cherry Moon zum „schlechtesten Film“ des Jahres 1986.