Die ersten eindeutigen Fossilfunde von Faultieren stammen aus dem Oligozän. Zu den sehr frühen Gattungen zählen Orophodon, Octodontotherium und Paroctodontotherium, die teilweise der Familie der Orophodontidae zugewiesen werden, eine mit den Mylodontidae verwandte Gruppe. Zu den bedeutendsten Fundstellen gehören La Flecha in Patagonien und Salla-Luribay in Bolivien, die Funde dort beschränken sich in der Regel auf Zahn- und Kieferreste. Allerdings wurden auf der ähnlich alten Lokalität Quebrada Fiera im westlichen Argentinien auch Teile des Körperskeletts von Octodontotherium geborgen. Darunter befinden sich Reste der Lendenwirbelsäule, die zu den ältesten Nachweisen der xenarthrischen Gelenke bei den Faultieren gehören. Von Quebrada Fiera stammt ebenfalls Similhapalops, eine Gattung, die den Megatheriidae nahesteht und über einzelne Kieferknochen und Teile des Bewegungsapparates belegt ist. Eine Besonderheit stellt Pseudoglyptodon dar, welches eine Mischung aus Merkmalen der Faultiere und der Glyptodontidae aufweist. So ist das Gebiss mit 5 Zähnen je Oberkiefer- und vier je Unterkieferhälfte, davon jeweils der vorderste eckzahnartig, ähnlich strukturiert wie das der Faultiere, die hinteren Backenzähne besitzen jedoch anstatt zwei querstehenden Leisten drei lappenartige Bildungen auf der Kauoberfläche, was charakteristisch für die trilobaten Zähne der Glyptodonten ist. Funde von Pseudoglyptodon kamen ebenfalls in Salla-Luribay zu Tage, welche auf 29 bis 26 Millionen Jahren datieren. Ein nahezu vollständiger Schädel ist wiederum aus der Tinguiririca-Fauna des zentralen Chile belegt. Weiterhin lassen sich zu dieser Zeit auch die frühesten Vertreter der Megalonychidae nachweisen, so unter anderem Deseadognathus anhand eines Unterkiefers aus der Deseado-Formation in Patagonien, der damit einen Vorfahren der Zweifinger-Faultiere darstellt. Insgesamt besaß die Gruppe der Faultiere im ausgehenden Oligozän mit rund einem Dutzend Gattungen verteilt auf mehrere Familien bereits eine recht hohe Vielfalt. Diese drückt sich auch in unterschiedlichen Anpassungen aus, so in der Fortbewegungsweise von plantigrad bis pedolateral oder in der Art der Ernährung, wobei unter anderem mit dem Mylodontiden Paroctodontotherium bereits eine eher auf Gras spezialisierte Form vorkommt. Zudem variiert das Körpergewicht mit 40 bis 250 kg schon beträchtlich.