Im August 2008 kehrte Ian Wilson in die Band zurück. Gitarrist Gavin Harper verließ die Band jedoch im September, um sich anderen Projekten zu widmen, als Ersatz fand die Band Tim Shaw, der vorher in der Death-Metal-Band Premithon gespielt hatte und Kopf der Black-Metal-Band Fyrdsman ist. Ende des Jahres brachte die Band die EP Leviathan heraus, auf der auch das Lied Heavy Metal Pirates wieder zu finden ist. Bald darauf verließ Tim die Band jedoch wieder. Für Tim an der Gitarre sprang Bassist Dani ein. Am Bass war Gareth (Gazz) Murdock aus Nordirland. In dieser Besetzung spielte die Band auf ihrer Tour mit Grave Digger. Anfang Mai brachten Alestorm ihr zweites Album Black Sails at Midnight heraus, welches wie Captain Morgans Revenge im LSD Studio aufgenommen wurde. Produzent Lasse Lammert spielte alle Gitarren auf Black Sails at Midnight, da die Aufnahmen zwar nach Tim's Weggang, aber noch vor Dani's Wechsel zur Gitarre stattfanden.