Die Kompatibilitätsabschätzung erzeugt OkCupid aus der Schnittmenge der von den zu vergleichenden Benutzern beantworteten Fragen. Um die Schnittmenge zu vergrößern, werden außerdem die Antworten der Profile mittels der Antworten von jeweils ähnlichen Profilen extrapoliert. Die Übereinstimmungen und Abweichungen von den erwünschten Antworten werden dann nach ihrer Wichtigkeit für den jeweiligen Nutzer gewichtet und OkCupid schließt daraus auf die Kompatibilitäten aus Sicht der beiden Nutzer, also darauf, für wie wahrscheinlich OkCupid hält, dass sich diese Person mit der anderen versteht.