1994 wurde das Album Handful of Rain veröffentlicht, das dem im Jahr zuvor verstorbenen Bandmitglied gewidmet ist und zu weiten Teilen alleine von Jon Oliva und Paul O’Neill aufgenommen wurde. Als Ersatz für Criss Oliva wurde Alex Skolnick von Testament als Gitarrist angeworben. Zum Titelsong des Albums nahm die Band ein weiteres Video auf. Jeff Plate ersetzte Wacholz auf der folgenden Tour am Schlagzeug. Ein Konzert in Tokio wurde aufgezeichnet und erschien später unter dem Titel Japan Live ’94 als Livevideo und CD. Jon Oliva und Chris Caffrey veröffentlichen in Europa ein Album ihres Projekts Doctor Butcher, auf dem Oliva erstmals seit 1992 wieder als Sänger tätig war. Im Jahr 1995 wurde Skolnick von den Gitarristen Chris Caffery und Al Pitrelli ersetzt. Mit ihnen nahm die Band Dead Winter Dead auf, ein Konzeptalbum über den Krieg in Jugoslawien. Vom Album wurde zu dem Song One Child ein Video aufgenommen. Der Erfolg des Instrumentalstücks Christmas Eve (Sarajevo 12-24) inspirierte O’Neill und Jon Oliva dazu, 1996 das Trans-Siberian Orchestra (kurz TSO) zu gründen, mit vielen Gastmusikern das Weihnachts-Konzeptalbum Christmas Eve and Other Stories aufzunehmen, das ebenfalls das Stück Christmas Eve (Sarajevo 12-24) enthält. 1996 hatte Jon Oliva einen Gastauftritt mit den Superstars der damaligen World Wrestling Federation, heute World Wrestling Entertainment, als er mit einigen der Athleten, z. B. The Undertaker und Paul Bearer, das Lied We’re All Together Now auf dem Album WWF Full Metal einspielte. 1997 wurde mit The Wake of Magellan ein weiteres Konzeptalbum veröffentlicht. Dieses Album erklomm in den deutschen Albencharts den 11. Platz. Im Jahr 2000 verließen Pitrelli und Stevens die Band.