Am 1. September 2008 wechselte Robinho zu Manchester City und kehrte im Januar 2010 bis August 2010 auf Leihbasis zum FC Santos zurück. In der Sommerpause 2010 wechselte er zum AC Mailand. Er unterschrieb einen Vierjahresvertrag. In seiner ersten Saison wurde er mit Milan in der Serie A 2010/11 italienischer Meister; er erzielte 14 Saisontore, wie auch seine Sturmpartner Zlatan Ibrahimović und Alexandre Pato. Mit seinen Mitspielern Kevin-Prince Boateng und Ibrahimović bildete er dabei bis zum Wechsel von Ibrahimović 2012 zu Paris Saint-Germain das Offensivdreieck „Boatinhović“. Am 19. Januar 2014 absolvierte Robinho seinen 100. Serie-A-Einsatz.