Dessen ungeachtet führte Prince erneut Regie in einem Film, diesmal bei dem Konzertfilm Prince – Sign O’ the Times, der am 20. November 1987 in US-amerikanischen Kinos anlief. Der Film besteht überwiegend aus Konzertaufnahmen in Rotterdam und Antwerpen während Prince’ Europatournee 1987. Ergänzend wurden einige Szenen im Paisley Park Studio in Chanhassen gedreht. Nach dem kommerziellen Misserfolg des Vorgängerfilms Under the Cherry Moon unterstützte die Filmabteilung von Warner Bros. den Film jedoch nicht, so dass Prince einen anderen Verleih suchen musste. Prince – Sign O’ the Times kostete 2,5 Millionen US-Dollar und spielte drei Millionen US-Dollar ein. Von Kritikern wurde der Film sehr positiv bewertet.